Oxytocin kaufen – das zyklische Nonapeptid mit Disulfidbrücke
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Oxytocin ist ein zyklisches Nonapeptid mit der Sequenz Cystein-Tyrosin-Isoleucin-Glutamin-Asparagin-Cystein-Prolin-Leucin-Glycin-Amid, geführt unter der CAS-Nummer 50-56-6. Es war die erste Verbindung ihrer Art, die je synthetisch hergestellt wurde. Wer Oxytocin kaufen möchte, findet auf dieser Seite die Strukturchemie dieses Moleküls, seine enge Verwandtschaft mit Vasopressin und die analytischen Anforderungen, die sich aus der Disulfidbrücke ergeben.
Der Name kommt aus dem Griechischen
Die Bezeichnung setzt sich aus zwei griechischen Wörtern zusammen: aus oxús für scharf oder schnell und aus tókos für Geburt. Der Name verweist damit auf den Zusammenhang, in dem die Substanz zuerst beschrieben wurde.
Dieser Ursprung ist auch der Grund, warum die Bezeichnung nichts mit den Zuschreibungen zu tun hat, die in populären Darstellungen um dieses Molekül kreisen. Die Namensgebung folgt einer Beobachtung aus der Geburtshilfe, nicht einer Deutung.
Ein Nonapeptid mit Ringstruktur
Neun Aminosäurereste bilden die Kette. Ihre Besonderheit liegt darin, dass sie nicht linear bleibt: Eine Disulfidbrücke verbindet die beiden Cysteinreste an Position eins und sechs miteinander. Dadurch entsteht ein Ring aus sechs Resten, an dem ein Schwanz aus drei weiteren Resten hängt, der auf ein Säureamid endet.
Diese Architektur aus Ring und Schwanz ist das Bauprinzip einer ganzen Hormonfamilie. Sie erklärt zugleich, warum das Molekül trotz seiner geringen Größe eine definierte räumliche Gestalt besitzt: Der Ringschluss schränkt die Beweglichkeit der Kette erheblich ein.
Zwei Aminosäuren Unterschied zu Vasopressin
Die Struktur von Oxytocin ähnelt der der Vasopressine sehr stark. Auch Vasopressin ist ein Nonapeptid mit Disulfidbrücke, und die Aminosäuresequenz unterscheidet sich nur an zwei Positionen.
| Position | Oxytocin | Vasopressin |
|---|---|---|
| 1 | Cystein | Cystein |
| 2 | Tyrosin | Tyrosin |
| 3 | Isoleucin | Phenylalanin |
| 4 | Glutamin | Glutamin |
| 5 | Asparagin | Asparagin |
| 6 | Cystein | Cystein |
| 7 | Prolin | Prolin |
| 8 | Leucin | Arginin |
| 9 | Glycin-Amid | Glycin-Amid |
Sieben von neun Positionen sind identisch. Abweichungen gibt es allein an Position drei und an Position acht. Bemerkenswert ist dabei die Art des Unterschieds an Position acht: Oxytocin trägt dort das ungeladene Leucin, Vasopressin das basische Arginin. Eine einzige Ladung trennt die beiden Moleküle voneinander.
Warum die Ähnlichkeit zu Kreuzreaktionen führt
Zwei so ähnliche Moleküle lassen sich von biologischen Systemen nicht vollkommen sauber auseinanderhalten. Beschrieben sind Kreuzreaktionen in beide Richtungen: Oxytocin besitzt eine leichte antidiuretische Funktion, und hohe Vasopressinspiegel können Uteruskontraktionen auslösen.
Für die Laborarbeit folgt daraus eine konkrete Warnung. Immunologische Nachweisverfahren, die gegen eines der beiden Peptide gerichtet sind, können auf das andere ansprechen. Wer mit Antikörpern arbeitet, sollte die angegebene Kreuzreaktivität im Datenblatt des Assays prüfen, statt sie vorauszusetzen.
Kennzahlen zum Ringpeptid
| Parameter | Wert |
|---|---|
| CAS-Nummer | 50-56-6 |
| Summenformel | C43H66N12O12S2 |
| Molare Masse | 1007,19 g/mol |
| Zahl der Reste | neun |
| Ringschluss | Disulfidbrücke zwischen Cystein 1 und 6 |
| C-Terminus | Glycin-Amid |
| Gen | OXT |
| Trägerprotein im Vorläufer | Neurophysin I |
| Rezeptor | OT-R, G-Protein-gekoppelt |
| Berichtete Halbwertszeit | 1 bis 6 Minuten intravenös, etwa 2 Stunden intranasal |
| Unterschied zu Vasopressin | zwei Positionen |
| Aggregatzustand | Lyophilisat |
Biosynthese, OXT-Gen und Neurophysin I
Das Peptid wird als inaktives Vorläuferprotein aus dem OXT-Gen synthetisiert. Dieses Vorläuferprotein enthält zugleich das Trägerprotein Neurophysin I.
Diese Kopplung ist ein wiederkehrendes Prinzip bei kleinen Peptidhormonen: Das eigentliche Peptid ist zu klein, um allein transportiert und gespeichert zu werden, und wird deshalb gemeinsam mit einem Trägerprotein aus demselben Vorläufer freigesetzt. Für die Analytik biologischer Proben bedeutet das, dass Neurophysin I als Begleitgröße mitbestimmt werden kann.
Wo das Peptid gebildet wird und welcher Rezeptor es bindet
Gebildet wird Oxytocin in magnozellulären neurosekretorischen Zellen des Nucleus supraopticus und des Nucleus paraventricularis. Beide liegen im Hypothalamus.
Der zugehörige Oxytocinrezeptor, abgekürzt OT-R, ist ein G-Protein-gekoppelter Rezeptor. Er gehört damit derselben großen Rezeptorklasse an wie die meisten Zielstrukturen kurzkettiger Peptidhormone.
Die erste Synthese eines Polypeptidhormons
Die wissenschaftshistorische Bedeutung dieses Moleküls liegt weniger in seiner Funktion als in seiner Herstellung. Vincent du Vigneaud bestimmte die Aminosäuresequenz und führte 1953 die Synthese durch. Oxytocin war damit das erste Polypeptidhormon, das jemals synthetisiert wurde.
Für diese Arbeit erhielt du Vigneaud 1955 den Nobelpreis für Chemie. Der Nachweis, dass sich ein Hormon im Labor aus seinen Bausteinen aufbauen lässt und dann dieselben Eigenschaften zeigt wie das natürliche, war die Grundlage der gesamten späteren Peptidchemie. Jedes synthetische Peptid im heutigen Handel steht in dieser Linie.
Die Disulfidbrücke als analytisches Kernproblem
Was das Molekül strukturell zusammenhält, ist zugleich seine empfindlichste Stelle. Eine Disulfidbrücke lässt sich reduzieren, und dabei entstehen zwei freie Thiolgruppen. Die Masse steigt um zwei Dalton, und die Ringstruktur ist verloren.
Gravierender ist ein zweiter Weg: Zwei geöffnete Moleküle können sich zu einem Dimer verbinden, bei dem die Brücken zwischen statt innerhalb der Moleküle verlaufen. Ein solches Dimer besitzt dieselbe Summenformel wie zwei intakte Monomere und dieselben Bausteine, aber eine völlig andere Gestalt.
Genau hier scheitert eine Prüfung, die nur die Masse kontrolliert. Sichtbar wird der Unterschied in der Chromatographie, weil das Dimer als deutlich größeres Molekül anders eluiert, sowie in einer Bestimmung freier Thiolgruppen, die im korrekt geschlossenen Molekül gegen null gehen muss.
Kontrolle von Identität und Gehalt
Eine belastbare Prüfung für Oxytocin umfasst drei Ebenen. Erstens die Reinheit über Umkehrphasen-HPLC mit einem Chromatogramm, das Nebenpeaks auch in der Nähe des Hauptpeaks auflöst. Zweitens die Massenbestätigung. Drittens, und das ist der oft fehlende Punkt, ein Beleg für den korrekten Ringschluss.
Der dritte Punkt lässt sich über den Nachweis der Abwesenheit freier Thiolgruppen führen oder über ein Chromatogramm, das den Monomerpeak sauber von höhermolekularen Anteilen trennt. Fordern Sie das Analysenzertifikat vor der Bestellung an, wenn Ihre Fragestellung auf die korrekte Konformation angewiesen ist.
Aufbewahrung nach der Anlieferung
Das Lyophilisat wird tiefgefroren, trocken und in der ungeöffneten Originalflasche aufbewahrt. Reduzierende Bedingungen sind konsequent zu vermeiden, weil sie die Disulfidbrücke angreifen. Wer Puffer ansetzt, sollte prüfen, ob darin Reduktionsmittel wie Dithiothreitol oder Mercaptoethanol enthalten sind, denn diese öffnen den Ring zuverlässig.
Rekonstituierte Lösungen werden gekühlt gehalten und zeitnah verwendet. Metallionenspuren und alkalische Bedingungen begünstigen den Austausch von Disulfidbindungen, weshalb ein neutraler bis leicht saurer Ansatz und metallfreie Gefäße die zuverlässigere Wahl sind.
Das Sortiment dieser Seite
Geführt wird Endogenic Oxitocin 10 Mg. Die Milligrammangabe bezieht sich auf die eingewogene Peptidmenge. Zu jeder Charge gehört ein Analysenzertifikat, das sich vor der Bestellung anfordern lässt.
Bezug über diese Seite
Versandt wird nach Deutschland und in die weiteren Länder der Europäischen Union in temperaturstabiler Umverpackung. Über die Chargennummer auf dem Etikett lässt sich der passende Prüfbericht zuordnen.
Häufige Fragen zu Oxytocin
Woher stammt der Name?
Aus dem Griechischen: oxús bedeutet scharf oder schnell, tókos bedeutet Geburt. Die Benennung geht auf den Zusammenhang zurück, in dem die Substanz zuerst beschrieben wurde.
Wie viele Aminosäuren enthält das Molekül?
Neun. Die Sequenz lautet Cystein-Tyrosin-Isoleucin-Glutamin-Asparagin-Cystein-Prolin-Leucin-Glycin-Amid, und eine Disulfidbrücke verbindet die beiden Cysteinreste.
Worin unterscheidet sich Oxytocin von Vasopressin?
An genau zwei Positionen. An Position drei steht Isoleucin statt Phenylalanin, an Position acht Leucin statt Arginin. Die übrigen sieben Reste sind identisch.
Warum gibt es Kreuzreaktionen zwischen beiden?
Weil die Moleküle einander strukturell sehr ähnlich sind. Oxytocin hat eine leichte antidiuretische Funktion, und hohe Vasopressinspiegel können Uteruskontraktionen auslösen.
Wer hat Oxytocin zuerst synthetisiert?
Vincent du Vigneaud bestimmte die Sequenz und führte 1953 die Synthese durch. Es war das erste Polypeptidhormon, das synthetisch hergestellt wurde; 1955 erhielt er dafür den Nobelpreis für Chemie.
Was ist Neurophysin I?
Das Trägerprotein, das im selben Vorläuferprotein aus dem OXT-Gen kodiert ist und gemeinsam mit dem Peptid entsteht.
Warum ist der Ringschluss analytisch so wichtig?
Weil ein geöffnetes oder falsch verknüpftes Molekül dieselben Bausteine enthält und bei einem Dimer sogar dieselbe Summenformel ergibt. Nur Chromatographie und eine Thiolbestimmung zeigen den Unterschied.
Welche Halbwertszeit wird berichtet?
Angegeben werden ein bis sechs Minuten bei intravenöser und etwa zwei Stunden bei intranasaler Gabe. Diese Werte stammen aus der pharmakologischen Literatur.
Research Use Only. Das hier geführte Material ist Referenzsubstanz für die wissenschaftliche Laborarbeit und die analytische Vergleichsmessung. Eine Anwendung am Menschen oder am Tier ist ausgeschlossen, ebenso jede Nutzung zur Erkennung, Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten. Das hier abgegebene Material ist kein Arzneimittel und besitzt keine arzneimittelrechtliche Zulassung; zugelassene Arzneimittel mit dem Wirkstoff Oxytocin sind davon strikt zu unterscheiden und in Deutschland ausschließlich auf ärztliche Verordnung über Apotheken erhältlich. Angaben zu Dosis, Applikationsschema oder erwartbarem Nutzen macht diese Seite bewusst nicht. Abgegeben wird ausschließlich an fachlich qualifizierte Einrichtungen und Personen.
Angaben zu Sequenz, Disulfidbrücke, CAS-Nummer, Summenformel, molarer Masse, OXT-Gen, Neurophysin I, Bildungsort, Rezeptor, Halbwertszeiten, Namensherkunft sowie zur Erstsynthese durch du Vigneaud und zum Vergleich mit Vasopressin folgen frei zugänglicher Fachliteratur zu Oxytocin und Vasopressin. Die Werte Ihrer Charge stehen im zugehörigen Prüfbericht.