GHRP-6 kaufen – Hexapeptid-Ghrelinmimetikum, CAS 87616-84-0
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GHRP-6 ist ein synthetisches Hexapeptid aus der ersten Generation der Wachstumshormon-Sekretagoga. Die Verbindung trägt den Entwicklungscode SKF-110679 und wird unter der CAS-Nummer 87616-84-0 geführt. Wer GHRP-6 kaufen möchte, findet auf dieser Seite die strukturchemischen Kenndaten, die Rezeptorpharmakologie und die analytischen Prüfpunkte, die eine Referenzcharge dieses Peptids beschreiben.
Chemische Einordnung des Hexapeptids
Ein Hexapeptid besteht aus sechs über Peptidbindungen verknüpften Aminosäureresten. GHRP-6 gehört damit zu den kurzkettigen Oligopeptiden und liegt strukturell weit unterhalb der Größenordnung von Proteinhormonen wie dem 191 Aminosäuren langen somatotropen Hormon. Die Summenformel lautet C46H56N12O6, die molare Masse beträgt 873,03 g/mol.
Die Substanz ist in öffentlichen Strukturdatenbanken eindeutig hinterlegt: PubChem führt sie unter der CID 5486806, ChemSpider unter 26333269, der UNII-Code der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde lautet 4H7N4I6X6A. Diese Kennungen erlauben einem Labor die zweifelsfreie Identifikation unabhängig von Handelsnamen.
Aminosäuresequenz und Strukturmerkmale
Die Sequenz wird im Dreibuchstabencode als His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 geschrieben, im Einbuchstabencode verkürzt als HwAWfK-NH2. Kleinbuchstaben kennzeichnen dabei die D-konfigurierten Reste.
Drei Bauprinzipien prägen das Molekül. Erstens enthält es zwei unnatürliche D-Aminosäuren, D-Tryptophan an Position zwei und D-Phenylalanin an Position fünf. Zweitens liegt der C-Terminus als Säureamid vor und nicht als freie Carboxylgruppe. Drittens häufen sich mit Histidin, zwei Tryptophanresten und Phenylalanin gleich vier aromatische Seitenketten in einer sehr kurzen Kette.
Die D-Konfiguration ist der entscheidende Kunstgriff: Peptidasen erkennen die spiegelbildliche Anordnung schlecht und spalten die betreffenden Bindungen deutlich langsamer. Die aromatischen Reste wiederum bilden den hydrophoben Kern, mit dem das Peptid in die Bindungstasche seines Rezeptors eintaucht.
Herkunft aus der Enkephalin-Forschung
GHRP-6 entstand nicht aus dem Umbau eines Hypothalamushormons, sondern aus der Opioidforschung. Es zählt zu einer Reihe synthetischer Met-Enkephalin-Analoga mit unnatürlichen D-Aminosäuren, die gezielt auf wachstumshormonfreisetzende Aktivität hin entwickelt wurden. Die entscheidende Beobachtung dieser Arbeiten: Die entstandenen Verbindungen besitzen keine opioide Aktivität mehr, sind aber potente Auslöser der Freisetzung von Wachstumshormon.
Diese Trennung zweier ursprünglich gekoppelter Wirkprofile macht GHRP-6 zu einem historisch wichtigen Molekül. Es belegte, dass ein zweiter, vom klassischen GHRH-Weg unabhängiger Steuerkreis für die Somatotropinfreisetzung existiert.
Der Ghrelinrezeptor als molekulares Ziel
GHRP-6 wirkt als synthetisches Ghrelin-Mimetikum. Es aktiviert einen Rezeptor, der ursprünglich als Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor bezeichnet wurde und heute als Ghrelinrezeptor geführt wird. Die Reihenfolge der Entdeckungen war ungewöhnlich: Zuerst kannte man die synthetischen Liganden, dann den Rezeptor, und erst zuletzt den körpereigenen Botenstoff, der an ihm angreift.
Für die Laborpraxis bedeutet das, dass GHRP-6 in Rezeptorbindungsstudien häufig als Referenzligand eingesetzt wird, wenn die Affinität neuerer Sekretagoga gegen einen etablierten Standard vermessen werden soll.
Abgrenzung zu GHRH-Analoga
GHRP-6 und Verbindungen vom Typ des modifizierten GHRH(1-29) werden häufig in einem Atemzug genannt, sind aber pharmakologisch klar getrennt. Die beiden Stoffklassen teilen keinerlei Sequenzverwandtschaft und leiten ihre Funktion aus der Aktivierung eines völlig anderen Rezeptors ab.
| Merkmal | GHRP-6 | GHRH-Analoga |
|---|---|---|
| Kettenlänge | 6 Aminosäuren | 29 Aminosäuren |
| Rezeptor | Ghrelinrezeptor | GHRH-Rezeptor |
| Strukturelle Herkunft | Met-Enkephalin-Analoga | Hypothalamisches GHRH |
| Sequenzverwandtschaft untereinander | keine | |
Physikochemische Kenndaten im Überblick
| Parameter | Wert |
|---|---|
| CAS-Nummer | 87616-84-0 |
| Entwicklungscode | SKF-110679 |
| Summenformel | C46H56N12O6 |
| Molare Masse | 873,03 g/mol |
| Sequenz | His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 |
| C-Terminus | Säureamid |
| PubChem CID | 5486806 |
| Plasmahalbwertszeit | 2,5 Stunden |
| Orale Bioverfügbarkeit | unter 1,0 Prozent |
| Aggregatzustand | weißes Lyophilisat |
Warum die orale Verfügbarkeit so niedrig liegt
Mit einer oralen Bioverfügbarkeit von unter 1,0 Prozent ist das Molekül für die Passage durch den Verdauungstrakt praktisch ungeeignet. Magensäure und Pankreasenzyme spalten Peptidbindungen effizient, und die verbleibenden Bruchstücke sind für den Transport durch die Darmwand immer noch zu groß. Die D-Aminosäuren verlangsamen den enzymatischen Abbau, heben ihn aber nicht auf. Dieser Kennwert erklärt, warum das Material ausschließlich als Lyophilisat und nicht in Tablettenform angeboten wird.
Beobachtungen aus präklinischen Modellen
In Tiermodellen wurden nach Gabe von Wachstumshormon-Sekretagoga Unterschiede in Körperzusammensetzung, Muskelwachstum, Glukosestoffwechsel, Gedächtnisleistung und Herzfunktion beschrieben. Diese Befunde stammen aus dem Tierversuch und sind nicht auf den Menschen übertragbar.
Methodisch relevant ist außerdem eine Beobachtung zum experimentellen Umfeld: Eine gleichzeitige Insulingabe verstärkte die Wachstumshormonantwort, während die Aufnahme von Kohlenhydraten und Nahrungsfett in zeitlicher Nähe zur Applikation die Freisetzung deutlich verringerte. Wer Versuchsreihen plant, muss diese Störgrößen kontrollieren, sonst sind Messreihen untereinander nicht vergleichbar.
Analytik und Chargenprüfung
Die Identität eines kurzkettigen Peptids wird über die Kombination aus Trennverfahren und Massenbestimmung belegt. Die Umkehrphasen-HPLC liefert das Reinheitsprofil und trennt Deletionssequenzen ab, bei denen im Syntheseverlauf ein Rest fehlt. Die Massenspektrometrie bestätigt anschließend die erwartete Molekülmasse.
Bei einem Molekül mit zwei D-Resten kommt eine dritte Frage hinzu: Stimmt die Stereochemie? Eine partielle Racemisierung während der Festphasensynthese erzeugt Diastereomere, die in der Massenspektrometrie identisch erscheinen und nur chromatographisch auffallen. Ein sauber aufgelöstes HPLC-Chromatogramm ist deshalb wichtiger als die bloße Prozentzahl auf dem Deckblatt. Für Forschungsware sind Reinheiten von über 96 Prozent der übliche Bezugspunkt.
Lagerung und Handhabung im Labor
Das Lyophilisat wird bei minus 20 Grad Celsius oder darunter gelagert, lichtgeschützt und in der verschlossenen Originaldurchstechflasche. Tryptophanreiche Sequenzen sind photoempfindlich, und GHRP-6 enthält gleich zwei Tryptophanreste, weshalb der Lichtschutz hier kein formaler Zusatz ist.
Wiederholte Temperaturwechsel sind der häufigste Grund für Qualitätsverluste. Wer eine Charge über Monate in mehreren Versuchsreihen verwendet, teilt sie besser einmalig in Arbeitsmengen auf, als den Hauptbehälter wiederholt anzutauen. Rekonstituiertes Material wird gekühlt gehalten und zeitnah aufgebraucht.
Produkte in dieser Kategorie
In dieser Kategorie finden Sie Referenzchargen mehrerer Hersteller, darunter Swisschem GHRP-6, GHRP-6 Bio Peptide 10 mg und Endogenic GHRP-6 10 Mg. Die Mengenangabe in Milligramm bezieht sich auf die eingewogene Peptidmenge je Durchstechflasche. Ein Analysenzertifikat kann vor der Bestellung unter Angabe der Chargennummer angefordert werden.
Bezug und Versand
Der Versand erfolgt temperaturstabil verpackt innerhalb Deutschlands und in die übrigen Länder der Europäischen Union. Die Chargennummer auf dem Etikett verweist auf das zugehörige Prüfprotokoll, sodass jede Lieferung bis zum Syntheselauf zurückverfolgbar bleibt.
Häufige Fragen zu GHRP-6
Wofür steht die Abkürzung GHRP?
GHRP steht für Growth Hormone Releasing Peptide. Die Ziffer sechs bezeichnet die sechste Verbindung dieser Entwicklungsreihe und nicht etwa die Zahl der Aminosäuren, auch wenn beide Werte hier zufällig übereinstimmen.
Ist GHRP-6 dasselbe wie Ghrelin?
Nein. Ghrelin ist ein körpereigenes Peptid aus 28 Aminosäuren, GHRP-6 ein synthetisches Hexapeptid. Gemeinsam ist beiden lediglich der Rezeptor, an dem sie angreifen.
Was bedeutet der Code SKF-110679?
Das ist die firmeninterne Entwicklungsbezeichnung der Verbindung. Sie taucht in älteren Publikationen und Datenbankeinträgen auf und meint dieselbe Substanz wie die Bezeichnung GHRP-6.
Besitzt GHRP-6 eine opioide Wirkung?
Nein. Obwohl die Verbindung aus der Reihe der Met-Enkephalin-Analoga hervorging, ist die opioide Aktivität bei diesen Molekülen nicht mehr vorhanden.
Warum enthält die Sequenz D-Aminosäuren?
Die spiegelbildliche Konfiguration an den Positionen zwei und fünf verlangsamt den enzymatischen Abbau erheblich, weil Peptidasen auf L-konfigurierte Substrate ausgelegt sind.
Welche Halbwertszeit wird berichtet?
Für GHRP-6 wird eine Halbwertszeit von 2,5 Stunden angegeben. Sie liegt damit deutlich über derjenigen vieler anderer kurzkettiger Peptide.
Gibt es das Material in Tablettenform?
Nein. Bei einer oralen Bioverfügbarkeit von unter 1,0 Prozent wäre eine solche Darreichungsform sinnlos. Angeboten wird ausschließlich gefriergetrocknetes Pulver.
Welche Unterlagen gehören zu einer Charge?
Zu jeder Charge gehören das Analysenzertifikat mit HPLC-Reinheit und massenspektrometrischer Identitätsbestätigung sowie die Chargennummer, über die sich das Prüfprotokoll zuordnen lässt.
Research Use Only. Das hier geführte Material ist Referenzsubstanz für die wissenschaftliche Laborarbeit und die analytische Vergleichsmessung. Eine Anwendung am Menschen oder am Tier ist ausgeschlossen, ebenso jede Nutzung zur Erkennung, Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten. In Deutschland und der Europäischen Union besteht keine arzneimittelrechtliche Zulassung. Angaben zu Dosis, Applikationsschema oder erwartbarem Nutzen macht diese Seite bewusst nicht. Abgegeben wird ausschließlich an fachlich qualifizierte Einrichtungen und Personen.
Angaben zu Sequenz, CAS-Nummer, Entwicklungscode, Summenformel, molarer Masse, Datenbankkennungen, Halbwertszeit und oraler Bioverfügbarkeit folgen frei zugänglicher Fachliteratur zu GHRP-6 und den Wachstumshormon-Sekretagoga. Chargenbezogene Werte stehen im zugehörigen Analysenzertifikat.