Comprar oxitocina – el nonapéptido cíclico con puente disulfuro
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La oxitocina es un nonapéptido cíclico con la secuencia cisteína-tirosina-isoleucina-glutamina-asparagina-cisteína-prolina-leucina-glicina-amida, registrada bajo el número CAS 50-56-6. Fue el primer compuesto de su clase que se sintetizó en un laboratorio. Quien quiera comprar oxitocina encontrará en esta página la química estructural de la molécula, su estrecho parentesco con la vasopresina y las exigencias analíticas que impone el puente disulfuro.
El nombre viene del griego
La denominación se compone de dos palabras griegas: oxús, que significa agudo o rápido, y tókos, que significa parto. El nombre remite así al contexto en el que la sustancia se describió por primera vez.
Ese origen explica también por qué la denominación nada tiene que ver con las atribuciones que circulan en torno a esta molécula en las descripciones divulgativas. El nombre sigue una observación obstétrica, no una interpretación.
Un nonapéptido con estructura de anillo
Nueve restos de aminoácido forman la cadena. Su particularidad está en que no permanece lineal: un puente disulfuro une entre sí los dos restos de cisteína de las posiciones uno y seis. Surge así un anillo de seis restos del que cuelga una cola de otros tres, terminada en una amida.
Esa arquitectura de anillo y cola es el principio constructivo de toda una familia hormonal. Explica además por qué la molécula, pese a su escaso tamaño, posee una forma espacial definida: el cierre del anillo limita notablemente la movilidad de la cadena.
Dos aminoácidos de diferencia con la vasopresina
La estructura de la oxitocina se asemeja mucho a la de las vasopresinas. La vasopresina es también un nonapéptido con puente disulfuro, y la secuencia de aminoácidos difiere solo en dos posiciones.
| Posición | Oxitocina | Vasopresina |
|---|---|---|
| 1 | cisteína | cisteína |
| 2 | tirosina | tirosina |
| 3 | isoleucina | fenilalanina |
| 4 | glutamina | glutamina |
| 5 | asparagina | asparagina |
| 6 | cisteína | cisteína |
| 7 | prolina | prolina |
| 8 | leucina | arginina |
| 9 | glicina-amida | glicina-amida |
Siete de las nueve posiciones son idénticas. Las divergencias se dan únicamente en la posición tres y en la posición ocho. Llama la atención el tipo de diferencia en la posición ocho: la oxitocina lleva allí leucina, sin carga, y la vasopresina arginina, básica. Una sola carga separa ambas moléculas.
Por qué esa semejanza produce reacciones cruzadas
Dos moléculas tan parecidas no pueden ser distinguidas con total limpieza por los sistemas biológicos. Están descritas reacciones cruzadas en ambos sentidos: la oxitocina posee una ligera función antidiurética y niveles altos de vasopresina pueden provocar contracciones uterinas.
Para el trabajo de laboratorio de ahí se deriva una advertencia concreta. Los métodos de detección inmunológica dirigidos contra uno de los dos péptidos pueden responder al otro. Quien trabaje con anticuerpos debería revisar la reactividad cruzada indicada en la ficha del ensayo en lugar de darla por supuesta.
Cifras clave del péptido cíclico
| Parámetro | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 50-56-6 |
| Fórmula molecular | C43H66N12O12S2 |
| Masa molar | 1007,19 g/mol |
| Número de restos | nueve |
| Cierre del anillo | puente disulfuro entre cisteína 1 y 6 |
| Extremo C-terminal | glicina-amida |
| Gen | OXT |
| Proteína portadora del precursor | neurofisina I |
| Receptor | OT-R, acoplado a proteína G |
| Semivida comunicada | 1 a 6 minutos por vía intravenosa, unas 2 horas por vía intranasal |
| Diferencia con la vasopresina | dos posiciones |
| Estado físico | liofilizado |
Biosíntesis, gen OXT y neurofisina I
El péptido se sintetiza como proteína precursora inactiva a partir del gen OXT. Esa proteína precursora contiene a la vez la proteína portadora neurofisina I.
Ese acoplamiento es un principio recurrente en las hormonas peptídicas pequeñas: el péptido propiamente dicho es demasiado pequeño para ser transportado y almacenado por sí solo, y por eso se libera junto con una proteína portadora procedente del mismo precursor. Para el análisis de muestras biológicas eso significa que la neurofisina I puede determinarse como magnitud acompañante.
Dónde se forma el péptido y qué receptor lo une
La oxitocina se forma en células neurosecretoras magnocelulares del núcleo supraóptico y del núcleo paraventricular. Ambos se sitúan en el hipotálamo.
El receptor correspondiente, abreviado OT-R, es un receptor acoplado a proteína G. Pertenece por tanto a la misma gran clase de receptores que la mayoría de las dianas de las hormonas peptídicas de cadena corta.
La primera síntesis de una hormona polipeptídica
La importancia de esta molécula en la historia de la ciencia reside menos en su función que en su obtención. Vincent du Vigneaud determinó la secuencia de aminoácidos y llevó a cabo la síntesis en 1953. La oxitocina fue así la primera hormona polipeptídica jamás sintetizada.
Por ese trabajo du Vigneaud recibió en 1955 el Premio Nobel de Química. La demostración de que una hormona puede construirse en el laboratorio a partir de sus componentes y mostrar después las mismas propiedades que la natural fue el fundamento de toda la química peptídica posterior. Cada péptido sintético del comercio actual procede de esa línea.
El puente disulfuro como problema analítico central
Lo que mantiene unida la estructura de la molécula es a la vez su punto más delicado. Un puente disulfuro puede reducirse, y al hacerlo aparecen dos grupos tiol libres. La masa aumenta en dos dalton y la estructura de anillo se pierde.
Más grave resulta una segunda vía: dos moléculas abiertas pueden unirse formando un dímero en el que los puentes discurren entre las moléculas y no dentro de ellas. Ese dímero posee la misma fórmula molecular que dos monómeros intactos y los mismos componentes, pero una forma por completo distinta.
Justamente ahí fracasa una comprobación que solo controle la masa. La diferencia se hace visible en la cromatografía, porque el dímero, al ser una molécula bastante mayor, eluye de otro modo, y en una determinación de grupos tiol libres, que en la molécula correctamente cerrada debe tender a cero.
Comprobación de identidad y contenido
Una comprobación sólida de la oxitocina abarca tres niveles. Primero, la pureza por HPLC de fase reversa con un cromatograma que resuelva los picos secundarios incluso cerca del principal. Segundo, la confirmación de masa. Tercero, y ese es el punto que suele faltar, una prueba del cierre correcto del anillo.
Ese tercer punto puede acreditarse mediante la demostración de la ausencia de grupos tiol libres o mediante un cromatograma que separe con limpieza el pico del monómero de las fracciones de mayor masa molecular. Solicite el certificado de análisis antes del pedido si su planteamiento depende de la conformación correcta.
Conservación tras la recepción
El liofilizado se guarda congelado, seco y en el frasco original sin abrir. Deben evitarse con rigor las condiciones reductoras, porque atacan el puente disulfuro. Quien prepare tampones debería comprobar si contienen agentes reductores como ditiotreitol o mercaptoetanol, ya que estos abren el anillo sin falta.
Las disoluciones reconstituidas se mantienen refrigeradas y se emplean sin demora. Las trazas de iones metálicos y las condiciones alcalinas favorecen el intercambio de enlaces disulfuro, de modo que una preparación neutra o ligeramente ácida y recipientes libres de metales son la opción más fiable.
El surtido de esta página
Se ofrece Endogenic Oxitocin 10 Mg. La cifra en miligramos corresponde a la cantidad de péptido pesada. Cada lote lleva un certificado de análisis que puede solicitarse antes del pedido.
Adquisición a través de esta página
Se envía a España y a los demás países de la Unión Europea en embalaje exterior térmicamente estable. El número de lote impreso en la etiqueta es lo que vincula el frasco con su informe de control.
Preguntas frecuentes sobre la oxitocina
¿De dónde procede el nombre?
Del griego: oxús significa agudo o rápido y tókos significa parto. La denominación se remonta al contexto en el que la sustancia se describió por primera vez.
¿Cuántos aminoácidos contiene la molécula?
Nueve. La secuencia es cisteína-tirosina-isoleucina-glutamina-asparagina-cisteína-prolina-leucina-glicina-amida, y un puente disulfuro une los dos restos de cisteína.
¿En qué se diferencia la oxitocina de la vasopresina?
En exactamente dos posiciones. En la posición tres hay isoleucina en lugar de fenilalanina y en la ocho leucina en lugar de arginina. Los siete restos restantes son idénticos.
¿Por qué existen reacciones cruzadas entre ambas?
Porque las moléculas son estructuralmente muy parecidas. La oxitocina tiene una ligera función antidiurética y los niveles altos de vasopresina pueden provocar contracciones uterinas.
¿Quién sintetizó la oxitocina por primera vez?
Vincent du Vigneaud determinó la secuencia y realizó la síntesis en 1953. Fue la primera hormona polipeptídica obtenida por síntesis; en 1955 recibió por ello el Premio Nobel de Química.
¿Qué es la neurofisina I?
La proteína portadora codificada en la misma proteína precursora del gen OXT y que se origina junto con el péptido.
¿Por qué es tan importante el cierre del anillo en la analítica?
Porque una molécula abierta o mal enlazada contiene los mismos componentes y, en el caso de un dímero, arroja incluso la misma fórmula molecular. Solo la cromatografía y una determinación de tioles muestran la diferencia.
¿Qué semivida se comunica?
Se indican de uno a seis minutos por vía intravenosa y unas dos horas por vía intranasal. Esos valores proceden de la literatura farmacológica.
Research Use Only. El material aquí ofrecido es sustancia de referencia para el trabajo científico de laboratorio y la medición analítica comparativa. Queda excluida su aplicación en personas o animales, así como todo uso para detectar, tratar o prevenir enfermedades. El material aquí suministrado no es un medicamento y carece de autorización conforme a la legislación de medicamentos; los medicamentos autorizados con oxitocina como principio activo son algo estrictamente distinto y solo se dispensan en farmacia con prescripción médica. Esta página no facilita datos de dosis, pautas de aplicación ni beneficios previsibles. El suministro se dirige exclusivamente a entidades y personas con la cualificación técnica correspondiente.
Los datos sobre secuencia, puente disulfuro, número CAS, fórmula molecular, masa molar, gen OXT, neurofisina I, lugar de formación, receptor, semividas, origen del nombre, así como sobre la primera síntesis de du Vigneaud y la comparación con la vasopresina siguen bibliografía científica de libre acceso sobre la oxitocina y la vasopresina. Las cifras del lote entregado figuran en el documento que lo acompaña.