DSIP kaufen – Delta-Sleep-Inducing Peptide, Nonapeptid aus neun Aminosäuren

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DSIP steht für Delta-Sleep-Inducing Peptide. Es handelt sich um ein Nonapeptid mit der Sequenz Trp-Ala-Gly-Gly-Asp-Ala-Ser-Gly-Glu, das unter der CAS-Nummer 62568-57-4 geführt wird. Wer DSIP kaufen möchte, findet auf dieser Seite die Entdeckungsgeschichte, die strukturchemischen Kenndaten und die analytischen Besonderheiten dieses stark sauren Peptids.

Ein Name, der aus dem Messverfahren stammt

Die Bezeichnung dieses Peptids ist ungewöhnlich, weil sie weder auf einen Rezeptor noch auf ein Ursprungsgewebe verweist, sondern auf ein Signal im Elektroenzephalogramm. Delta-Wellen sind der langsamste Frequenzbereich der EEG-Ableitung. Das Peptid erhielt seinen Namen also nach dem Effekt, über den es in der Ausgangsuntersuchung nachgewiesen wurde.

Diese Benennungslogik hat eine praktische Folge für die Literaturrecherche: Sucht man nach einem definierten Rezeptor für DSIP, so wie er für Ghrelin- oder Melanocortin-Liganden beschrieben ist, findet man keine vergleichbar klare Zuordnung. DSIP gehört zu den Peptiden, die über eine Beobachtung und nicht über einen molekularen Angriffspunkt definiert wurden.

Isolierung im Jahr 1974

DSIP wurde 1974 von der Schweizer Arbeitsgruppe um Schoenenberger und Monnier beschrieben. Gewonnen wurde es aus dem zerebralen Venenblut von Kaninchen, die sich in einem induzierten Schlafzustand befanden.

Der Versuchsaufbau erklärt den Namen des Moleküls vollständig: Man suchte nach einem Faktor, der im Blut schlafender Tiere vorhanden ist, und prüfte die gewonnene Fraktion auf ihre Wirkung im EEG. Beschrieben wurde, dass die Substanz Spindel- und Delta-Aktivität im EEG hervorruft und die motorische Aktivität verringert.

Sequenz und Strukturmerkmale

Im Einbuchstabencode lautet die Sequenz WAGGDASGE. Neun Reste bilden die Kette, was DSIP zu einem Nonapeptid macht. Die Summenformel ist C₃₅H₄₈N₁₀O₁₅, die molare Masse liegt bei 848,82 g/mol; in der älteren Literatur wird die Masse gerundet mit etwa 850 Dalton angegeben.

Drei Merkmale prägen das Molekül. Erstens enthält es mit Asparaginsäure und Glutaminsäure zwei saure Reste, aber keinen einzigen basischen. Das Peptid trägt bei neutralem pH-Wert daher eine negative Nettoladung. Zweitens ist Tryptophan der einzige aromatische Rest der gesamten Kette. Drittens machen drei Glycinreste und ein Alaninrest den Rückgratabschnitt ausgesprochen beweglich.

Warum die negative Nettoladung im Labor zählt

Ein Peptid ohne basische Reste verhält sich bei der Rekonstitution anders als eine basische Sequenz. In der Nähe des isoelektrischen Punktes fällt die Löslichkeit ab; oberhalb davon, also im schwach basischen Bereich, steigt sie wieder an. Wer bei der ersten Auflösung eine Trübung beobachtet, hat es meist mit diesem pH-Effekt zu tun und nicht mit einer mangelhaften Charge.

Auch für die Chromatographie ist der Punkt relevant: Der Ionenzustand eines stark sauren Peptids verschiebt seine Retentionszeit deutlich mit dem pH-Wert der mobilen Phase. Zwei Labore erhalten für dieselbe Charge unterschiedliche Retentionszeiten, wenn sie unterschiedlich gepufferte Systeme fahren.

Tryptophan als einziger UV-aktiver Rest

Dass Tryptophan in DSIP allein steht, ohne Tyrosin und ohne Phenylalanin, ist ein analytischer Glücksfall. Die Absorptionsmessung bei 280 Nanometern lässt sich dadurch eindeutig einem einzigen Rest zuordnen, und die Konzentrationsbestimmung der rekonstituierten Lösung wird rechnerisch sehr einfach.

Die Kehrseite: Tryptophan ist photoempfindlich und oxidationsanfällig. Lichtexposition der Lösung verringert nicht nur die Substanzmenge, sondern verfälscht zugleich die Messgrundlage, mit der man die Konzentration bestimmt. Arbeiten im abgedunkelten Gefäß ist deshalb bei DSIP mehr als eine Vorsichtsmaßnahme.

Stoffdaten im Überblick

Parameter	Wert
CAS-Nummer	62568-57-4
Sequenz im Dreibuchstabencode	Trp-Ala-Gly-Gly-Asp-Ala-Ser-Gly-Glu
Sequenz im Einbuchstabencode	WAGGDASGE
Zahl der Aminosäurereste	neun
Summenformel	C35H48N10O15
Molare Masse	848,82 g/mol
N-Terminus	freie Aminogruppe
C-Terminus	freie Carboxylgruppe
Saure Reste	Asparaginsäure, Glutaminsäure
Basische Reste	keine
Aromatische Reste	Tryptophan
Übliche Salzform	Trifluoracetat

Trifluoracetat und der Unterschied zwischen Einwaage und Peptidgehalt

Peptide aus der Festphasensynthese werden über Umkehrphasen-HPLC mit trifluoressigsäurehaltigen Laufmitteln gereinigt und fallen deshalb regelmäßig als Trifluoracetatsalz an. Bei einem Peptid mit zwei sauren Resten und ohne basische Gruppen ist der Salzanteil in der Regel geringer als bei stark basischen Sequenzen, verschwindet aber nicht vollständig.

Für die Arbeit im Labor bedeutet das: Das Bruttogewicht in der Durchstechflasche und der tatsächliche Peptidgehalt sind nicht dasselbe. Ein vollständiges Analysenzertifikat weist den Peptidgehalt getrennt aus. Wer die Konzentration einer Stammlösung exakt kennen muss, rechnet mit diesem Wert und nicht mit der Etikettenangabe.

Deltaran und andere Bezeichnungen

In der Literatur begegnet man neben der Abkürzung DSIP dem Präparatenamen Deltaran, einer Zubereitung, die DSIP enthält. Beim Abgleich von Datenblättern ist die CAS-Nummer 62568-57-4 die verlässlichste Kennung, weil Handelsnamen und Abkürzungen je nach Quelle wechseln.

Beobachtungen aus der Ausgangsliteratur

Beschrieben wurden für DSIP neben der EEG-Wirkung Einflüsse auf die Hormonfreisetzung, auf die Stressantwort, auf die Körpertemperatur und auf den Blutdruck sowie antioxidative Eigenschaften. Untersucht wurde die Verbindung außerdem im Zusammenhang mit Schlafregulation, Schmerzverarbeitung und Krampfaktivität.

Diese Aufzählung gibt den Stand der beschreibenden Literatur wieder, nicht eine belegte Wirksamkeit am Menschen. Die Breite der berichteten Effekte ist selbst ein methodischer Hinweis: Ein Molekül, dem sehr viele unterschiedliche Wirkungen zugeschrieben werden, ist meist eines, dessen Wirkmechanismus noch nicht scharf umrissen ist.

Prüfung der Liefercharge

Die Reinheitsbestimmung erfolgt über Umkehrphasen-HPLC, die Identitätsbestätigung über Massenspektrometrie. Bei DSIP ist zusätzlich auf zwei Nebenprodukte zu achten. Aspartylreste können zu Isoasparaginsäure umlagern, was die Masse unverändert lässt und nur chromatographisch auffällt. Und oxidiertes Tryptophan erzeugt ein Signal mit erhöhter Masse.

Eine Charge, die diese beiden Punkte im Prüfbericht ausweist, ist aussagekräftiger als eine, die nur eine Reinheitszahl nennt. Fragen Sie das Analysenzertifikat vor der Bestellung an, wenn diese Angaben für Ihre Fragestellung wesentlich sind.

Aufbewahrung der DSIP-Fläschchen

Das Lyophilisat wird tiefgefroren, trocken und lichtgeschützt in der ungeöffneten Originalflasche aufbewahrt. Vor dem Öffnen lässt man die Flasche auf Raumtemperatur kommen, damit sich an der kalten Glaswand keine Feuchtigkeit niederschlägt; hygroskopisches Pulver zieht Wasser, und Wasser beschleunigt die Umlagerung am Aspartylrest.

Die rekonstituierte Lösung wird gekühlt, im dunklen Gefäß und nur kurzzeitig aufbewahrt. Aliquotieren ist der sicherere Weg, wenn eine Charge über mehrere Versuchsreihen reichen soll.

Was auf dieser Seite geführt wird

Geführt wird Endogenic DSIP 5 Mg. Die Angabe von fünf Milligramm bezieht sich auf die eingewogene Menge je Durchstechflasche. Ob zu einer Charge ein Analysenzertifikat mit HPLC-Reinheit und massenspektrometrischer Identitätsbestätigung vorliegt, erfragen Sie bitte vor der Bestellung unter Angabe der Chargennummer.

Versandweg und Zustellung

Die Zustellung erfolgt nach Deutschland sowie in die übrigen Mitgliedstaaten der Europäischen Union in temperaturstabiler Verpackung. Anhand der Chargennummer auf dem Etikett wird das zugehörige Prüfprotokoll zugeordnet.

Häufige Fragen zu DSIP

Wofür steht die Abkürzung DSIP?

Die Buchstaben stehen für Delta-Sleep-Inducing Peptide. Der Name bezieht sich auf die Delta-Aktivität im Elektroenzephalogramm, über die das Peptid ursprünglich charakterisiert wurde.

Wer hat DSIP zuerst beschrieben?

Die Erstbeschreibung stammt aus dem Jahr 1974 von der Schweizer Arbeitsgruppe um Schoenenberger und Monnier.

Woraus wurde das Peptid gewonnen?

Aus dem zerebralen Venenblut von Kaninchen in einem induzierten Schlafzustand. Der Ausgangsstoff war also Blut aus dem Hirnkreislauf, nicht Hirngewebe selbst.

Wie viele Aminosäuren hat DSIP?

Neun. Die Sequenz lautet Trp-Ala-Gly-Gly-Asp-Ala-Ser-Gly-Glu, im Einbuchstabencode WAGGDASGE.

Welche CAS-Nummer ist zutreffend?

Für die Verbindung wird 62568-57-4 geführt. Diese Kennung ist beim Abgleich von Datenblättern zuverlässiger als Handelsnamen.

Was bedeutet der Name Deltaran?

Deltaran bezeichnet eine Zubereitung, die DSIP enthält. Es handelt sich nicht um eine andere chemische Verbindung.

Warum ist Lichtschutz bei diesem Peptid wichtig?

Weil Tryptophan photoempfindlich ist. Da es zugleich der einzige UV-aktive Rest der Sequenz ist, beeinträchtigt eine Schädigung nicht nur die Substanz, sondern auch die Grundlage der Konzentrationsbestimmung bei 280 Nanometern.

Warum weicht der Peptidgehalt vom Bruttogewicht ab?

Weil das Material nach der Reinigung als Trifluoracetatsalz anfällt und zusätzlich Restfeuchte enthalten kann. Der reine Peptidanteil wird im Analysenzertifikat gesondert ausgewiesen.

Research Use Only. Das hier geführte Material ist Referenzsubstanz für die wissenschaftliche Laborarbeit und die analytische Vergleichsmessung. Eine Anwendung am Menschen oder am Tier ist ausgeschlossen, ebenso jede Nutzung zur Erkennung, Behandlung oder Vorbeugung von Krankheiten. In Deutschland und der Europäischen Union besteht keine arzneimittelrechtliche Zulassung. Angaben zu Dosis, Applikationsschema oder erwartbarem Nutzen macht diese Seite bewusst nicht. Abgegeben wird ausschließlich an fachlich qualifizierte Einrichtungen und Personen.

Angaben zu Sequenz, CAS-Nummer, Summenformel, molarer Masse, Erstbeschreibung, Herkunftsmaterial sowie den in der Literatur berichteten Beobachtungen folgen frei zugänglicher Fachliteratur und Katalogdaten zu DSIP. Die für eine bestimmte Charge gültigen Messwerte stehen ausschließlich im zugehörigen Analysenzertifikat.