Comprar GHRP-6 – hexapéptido mimético de grelina, CAS 87616-84-0
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GHRP-6 es un hexapéptido sintético de la primera generación de secretagogos de hormona de crecimiento. El compuesto lleva el código de desarrollo SKF-110679 y figura bajo el número CAS 87616-84-0. Quien quiera comprar GHRP-6 encontrará en esta página los datos estructurales, la farmacología del receptor y los puntos de control analítico que definen un lote de referencia de este péptido.
Clasificación química del hexapéptido
Un hexapéptido está formado por seis restos de aminoácido unidos mediante enlaces peptídicos. GHRP-6 pertenece por tanto a los oligopéptidos de cadena corta y queda muy por debajo del tamaño de hormonas proteicas como la somatotropina, de 191 aminoácidos. La fórmula molecular es C46H56N12O6 y la masa molar asciende a 873,03 g/mol.
La sustancia está registrada de forma inequívoca en las bases de datos públicas de estructuras: PubChem la recoge con el identificador CID 5486806, ChemSpider con el 26333269 y el código UNII de la agencia reguladora estadounidense es 4H7N4I6X6A. Estos identificadores permiten a un laboratorio reconocer el material con independencia del nombre comercial.
Secuencia de aminoácidos y rasgos estructurales
La secuencia se escribe en código de tres letras como His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 y en código de una letra, abreviada, como HwAWfK-NH2. Las minúsculas señalan los restos de configuración D.
Tres principios de construcción definen la molécula. Primero, incorpora dos aminoácidos no naturales: D-triptófano en posición dos y D-fenilalanina en posición cinco. Segundo, el extremo C-terminal se presenta como amida y no como grupo carboxilo libre. Tercero, con histidina, dos restos de triptófano y fenilalanina se acumulan cuatro cadenas laterales aromáticas en una cadena muy corta.
La configuración D es el recurso decisivo: las peptidasas reconocen mal la disposición especular y escinden esos enlaces con mucha mayor lentitud. Los restos aromáticos, por su parte, forman el núcleo hidrofóbico con el que el péptido se aloja en la cavidad de unión de su receptor.
Origen en la investigación sobre encefalinas
GHRP-6 no surgió de la modificación de una hormona hipotalámica, sino de la investigación sobre opioides. Pertenece a una serie de análogos sintéticos de met-encefalina con aminoácidos D no naturales, desarrollados expresamente por su actividad liberadora de hormona de crecimiento. La observación central de aquellos trabajos fue que los compuestos resultantes carecen ya de actividad opioide, pero siguen siendo potentes estimuladores de la liberación de somatotropina.
Esa separación de dos perfiles originalmente acoplados convierte a GHRP-6 en una molécula históricamente relevante: demostró que existe un segundo circuito de control de la liberación de hormona de crecimiento, independiente de la vía clásica de GHRH.
El receptor de grelina como diana molecular
GHRP-6 actúa como mimético sintético de la grelina. Activa un receptor que en origen se denominó receptor de secretagogos de hormona de crecimiento y que hoy se conoce como receptor de grelina. El orden de los hallazgos fue inusual: primero se conocieron los ligandos sintéticos, después el receptor y solo al final el mensajero endógeno que actúa sobre él.
Para la práctica de laboratorio esto significa que GHRP-6 se emplea con frecuencia como ligando de referencia en ensayos de unión a receptor, cuando se quiere medir la afinidad de secretagogos más recientes frente a un patrón consolidado.
Diferencia frente a los análogos de GHRH
GHRP-6 y los compuestos del tipo GHRH(1-29) modificado se mencionan a menudo juntos, pero son farmacológicamente distintos. Ambas clases no comparten ninguna relación de secuencia y derivan su función de la activación de un receptor completamente diferente.
| Característica | GHRP-6 | Análogos de GHRH |
|---|---|---|
| Longitud de cadena | 6 aminoácidos | 29 aminoácidos |
| Receptor | receptor de grelina | receptor de GHRH |
| Origen estructural | análogos de met-encefalina | GHRH hipotalámico |
| Relación de secuencia entre ambos | ninguna | |
Datos fisicoquímicos de un vistazo
| Parámetro | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 87616-84-0 |
| Código de desarrollo | SKF-110679 |
| Fórmula molecular | C46H56N12O6 |
| Masa molar | 873,03 g/mol |
| Secuencia | His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 |
| Extremo C-terminal | amida |
| PubChem CID | 5486806 |
| Semivida plasmática | 2,5 horas |
| Biodisponibilidad oral | inferior al 1,0 por ciento |
| Estado físico | liofilizado blanco |
Por qué la biodisponibilidad oral es tan baja
Con una biodisponibilidad oral inferior al 1,0 por ciento, la molécula resulta prácticamente inservible para atravesar el tracto digestivo. El ácido gástrico y las enzimas pancreáticas escinden los enlaces peptídicos con eficacia, y los fragmentos restantes siguen siendo demasiado grandes para el transporte a través de la pared intestinal. Los aminoácidos D ralentizan la degradación enzimática, pero no la suprimen. Este valor explica por qué el material se ofrece únicamente como liofilizado y nunca en comprimidos.
Observaciones en modelos preclínicos
En modelos animales se describieron, tras la administración de secretagogos de hormona de crecimiento, diferencias en composición corporal, crecimiento muscular, metabolismo de la glucosa, memoria y función cardíaca. Estos hallazgos proceden de experimentación animal y no son extrapolables al ser humano.
Metodológicamente resulta relevante una observación sobre el entorno experimental: la administración simultánea de insulina reforzó la respuesta de hormona de crecimiento, mientras que la ingesta de hidratos de carbono y grasa alimentaria en proximidad temporal a la aplicación redujo notablemente la liberación. Quien planifique series de ensayos debe controlar estas variables de confusión, o las mediciones no serán comparables entre sí.
Analítica y control de lote
La identidad de un péptido de cadena corta se acredita combinando un método de separación con una determinación de masa. La HPLC de fase reversa proporciona el perfil de pureza y separa las secuencias de deleción, en las que falta un resto por un fallo en el ciclo de síntesis. La espectrometría de masas confirma después la masa molecular esperada.
En una molécula con dos restos D se plantea una tercera pregunta: ¿es correcta la estereoquímica? Una racemización parcial durante la síntesis en fase sólida genera diastereómeros que resultan idénticos en espectrometría de masas y que solo se detectan por vía cromatográfica. Por eso un cromatograma de HPLC bien resuelto vale más que el simple porcentaje impreso en la portada. Para material de investigación, purezas superiores al 96 por ciento constituyen la referencia habitual.
Conservación y manipulación en el laboratorio
El liofilizado se conserva a menos 20 grados Celsius o por debajo, protegido de la luz y en el vial original cerrado. Las secuencias ricas en triptófano son fotosensibles, y GHRP-6 contiene dos restos de triptófano, de modo que la protección frente a la luz no es aquí un añadido formal.
Los ciclos repetidos de temperatura son la causa más frecuente de pérdida de calidad. Quien emplee un mismo lote durante meses en varias series experimentales hará mejor en fraccionarlo una sola vez en cantidades de trabajo que en descongelar repetidamente el recipiente principal. El material reconstituido se mantiene refrigerado y se consume en poco tiempo.
Productos de esta categoría
En esta categoría encontrará lotes de referencia de varios fabricantes, entre ellos Swisschem GHRP-6, GHRP-6 Bio Peptide 10 mg y Endogenic GHRP-6 10 Mg. La cantidad en miligramos se refiere al péptido pesado por vial. Cada lote se suministra con certificado de análisis, documento que puede solicitarse antes de realizar el pedido.
Suministro y envío
El envío se realiza con embalaje térmicamente estable hacia España y el resto de países de la Unión Europea. El número de lote impreso en la etiqueta remite al protocolo de control correspondiente, de manera que cada entrega puede rastrearse hasta la tanda de síntesis.
Preguntas frecuentes sobre GHRP-6
¿Qué significan las siglas GHRP?
GHRP corresponde a Growth Hormone Releasing Peptide, péptido liberador de hormona de crecimiento. El número seis designa el sexto compuesto de aquella serie de desarrollo y no la cantidad de aminoácidos, aunque ambas cifras coincidan aquí por casualidad.
¿Es GHRP-6 lo mismo que la grelina?
No. La grelina es un péptido endógeno de 28 aminoácidos y GHRP-6 un hexapéptido sintético. Lo único que comparten es el receptor sobre el que actúan.
¿Qué designa el código SKF-110679?
Es la denominación interna de desarrollo del compuesto. Aparece en publicaciones antiguas y en registros de bases de datos, y se refiere a la misma sustancia que el nombre GHRP-6.
¿Tiene GHRP-6 actividad opioide?
No. Aunque el compuesto procede de la serie de análogos de met-encefalina, en estas moléculas la actividad opioide ya no está presente.
¿Por qué la secuencia incorpora aminoácidos D?
La configuración especular en las posiciones dos y cinco frena considerablemente la degradación enzimática, porque las peptidasas están adaptadas a sustratos de configuración L.
¿Qué semivida se describe?
Para GHRP-6 se indica una semivida de 2,5 horas, claramente superior a la de muchos otros péptidos de cadena corta.
¿Existe el material en comprimidos?
No. Con una biodisponibilidad oral inferior al 1,0 por ciento esa forma farmacéutica carecería de sentido. Se ofrece exclusivamente polvo liofilizado.
¿Qué documentación acompaña a cada lote?
El certificado de análisis con la pureza por HPLC y la confirmación de identidad por espectrometría de masas puede solicitarse antes del pedido indicando el número de lote, que permite localizar el protocolo de control.
Research Use Only. El material aquí ofrecido es sustancia de referencia para el trabajo científico de laboratorio y la medición analítica comparativa. Queda excluida su aplicación en personas o animales, así como todo uso para detectar, tratar o prevenir enfermedades. En España y la Unión Europea no existe autorización conforme a la legislación de medicamentos. Esta página no facilita datos de dosis, pautas de aplicación ni beneficios previsibles. El suministro se dirige exclusivamente a entidades y personas con la cualificación técnica correspondiente.
Los datos sobre secuencia, número CAS, código de desarrollo, fórmula molecular, masa molar, identificadores de base de datos, semivida y biodisponibilidad oral siguen literatura científica de libre acceso sobre GHRP-6 y los secretagogos de hormona de crecimiento. Los valores por lote figuran en el certificado de análisis correspondiente.