Comprar glutatión (TAD 600) – el tripéptido GSH con enlace gamma
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El glutatión es un tripéptido formado por glutamato, cisteína y glicina, registrado bajo el número CAS 70-18-8. Posee una particularidad que lo distingue de prácticamente cualquier otro péptido del catálogo: un enlace peptídico gamma. Quien quiera comprar glutatión como TAD 600 encontrará en esta página esa singularidad estructural, los estados redox de la molécula y las consecuencias analíticas que se derivan del grupo tiol libre.
El insólito enlace peptídico gamma
En un péptido corriente, cada enlace une el grupo alfa-carboxilo de un resto con el grupo alfa-amino del siguiente. En el glutatión eso solo vale para uno de los dos enlaces. La cisteína se une al grupo carboxilo de la cadena lateral del glutamato y no a su alfa-carboxilo. Esa unión se denomina enlace peptídico gamma.
El nombre procede del recuento de los átomos de carbono de la cadena lateral del glutamato: el carbono gamma es el tercero, y allí se encuentra el segundo grupo carboxilo. El enlace con la glicina, en el otro extremo de la cadena, es en cambio un enlace peptídico alfa normal. El glutatión es por tanto un tripéptido con dos tipos de enlace distintos.
Por qué ese enlace resiste a las peptidasas
La consecuencia de esa arquitectura es el punto más importante para entender la molécula: el inusual enlace amida gamma protege al glutatión de la hidrólisis por peptidasas.
Las peptidasas están especializadas en la unión alfa. Sus centros activos reconocen una disposición espacial determinada de grupo carbonilo, carbono alfa y grupo amino. Si se desplaza el punto de enlace dos átomos de carbono hacia el interior de la cadena lateral, el sustrato deja de encajar en esa cavidad. La célula puede así proteger del recambio proteico general una molécula que mantiene en concentración milimolar.
GSH y GSSG: dos estados de una misma molécula
El glutatión se presenta en dos formas. La reducida se abrevia GSH y la oxidada, de tipo disulfuro, GSSG. En la forma oxidada, dos moléculas de glutatión quedan unidas por un puente disulfuro entre sus restos de cisteína.
La proporción es clara: más del 90 por ciento del conjunto total de glutatión se halla en forma reducida y el resto como disulfuro. En estado reducido, el grupo tiol del resto cisteinilo es la fuente de un equivalente reductor. Eso es justamente lo que hace la molécula interesante en bioquímica y exigente en analítica.
El GSSG vuelve a la forma reducida por medio de la glutatión reductasa. La reacción es: NADPH + GSSG + H2O da 2 GSH + NADP+ + OH-. La relación entre GSH y GSSG queda así acoplada al metabolismo del NADPH.
El gradiente de concentración entre la célula y su entorno
El glutatión es el tiol no proteico más abundante de las células animales. En el citoplasma la concentración se sitúa entre 0,5 y 10 milimoles por litro, mientras que en los líquidos extracelulares queda entre 2 y 20 micromoles por litro.
Entre ambos valores median unos tres órdenes de magnitud. Ese gradiente no es un detalle accesorio, sino la magnitud central que hay que conocer al comparar mediciones procedentes de compartimentos distintos. Un valor medido en plasma y otro intracelular describen escalas por completo diferentes de la misma sustancia.
Biosíntesis en dos pasos dependientes de ATP
La síntesis transcurre por vía enzimática en dos etapas que consumen ATP. El primer paso, limitante de la velocidad, lo cataliza la glutamato-cisteína ligasa, también denominada glutamato-cisteína sintasa. Es la que establece el enlace gamma entre glutamato y cisteína.
En el segundo paso, la glutatión sintetasa añade la glicina y completa así el tripéptido. Que el paso limitante sea el primero explica por qué la disponibilidad de cisteína recibe tanta atención en la literatura de investigación.
Parámetros químicos
| Parámetro | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 70-18-8 |
| Fórmula molecular | C10H17N3O6S |
| Masa molar | 307,32 g/mol |
| Componentes | glutamato, cisteína, glicina |
| Enlace glutamato-cisteína | enlace peptídico gamma |
| Enlace cisteína-glicina | enlace peptídico alfa |
| Forma reducida | GSH |
| Forma oxidada | GSSG, disulfuro de dos moléculas |
| Proporción de forma reducida | más del 90 por ciento |
| Concentración en el citoplasma | 0,5 a 10 mmol/l |
| Concentración extracelular | 2 a 20 µmol/l |
| Elemento reductor | grupo tiol de la cisteína |
Por qué el glutatión oral se absorbe mal
Aquí surge una contradicción aparente que puede resolverse. Por un lado, el enlace gamma protege la molécula frente a las peptidasas. Por otro, la disponibilidad sistémica del glutatión administrado por vía oral es escasa, y se citan como causas las peptidasas del tubo digestivo y la falta de un mecanismo de transporte específico.
La protección no es, pues, absoluta. Basta para preservar la molécula del recambio proteico general en el interior celular, pero no para atravesar indemne el denso paisaje enzimático del aparato digestivo. A ello se suma un segundo punto, a menudo pasado por alto: incluso una molécula intacta necesita un transportador para entrar en la célula. En ese contexto se describe que la administración de N-acetilcisteína, un profármaco de cisteína, ayuda a reponer los niveles intracelulares de GSH.
Qué significa la denominación TAD 600
TAD 600 es una designación de uso comercial para el glutatión en forma de ampollas. La cifra alude al contenido de 600 miligramos por unidad. No se trata de una sustancia químicamente distinta: el principio es el mismo tripéptido con número CAS 70-18-8.
Al comparar ofertas, esa distinción importa, porque las denominaciones comerciales cambian según la procedencia mientras que el número CAS no lo hace.
El grupo tiol como problema analítico
El grupo tiol libre, que hace útil la molécula en bioquímica, es a la vez su punto más delicado. Los tioles se oxidan al aire dando disulfuros, y esa reacción se acelera con trazas de iones de metales pesados y con valores de pH más altos.
Para la práctica de laboratorio eso significa que una disolución que permanece abierta un tiempo desplaza su relación entre GSH y GSSG sin que nada cambie en su aspecto. Un dato de pureza que indique solo el contenido total de glutatión puede seguir igual aunque la fracción reducida haya descendido ya de forma apreciable. Quien trabaje con este material necesita el desglose y no únicamente la suma.
Verificación analítica y referencia de lote
Una comprobación sólida del glutatión abarca más que una cifra de pureza. Lo razonable son tres datos: el contenido total, la proporción de forma reducida y el contenido de disulfuro. GSH y GSSG pueden separarse por cromatografía, porque el disulfuro, al ser una molécula del doble de tamaño, muestra otro comportamiento de retención.
Para determinar grupos tiol libres, la reacción con el reactivo de Ellman es el procedimiento clásico: genera un producto medible por fotometría y capta de forma selectiva la fracción reducida. Un certificado de análisis que consigne GSH y GSSG por separado resulta, en esta sustancia, mucho más informativo que otro con un único porcentaje.
Conservación de las ampollas
El material se guarda fresco, seco y al abrigo del aire. El envase original permanece cerrado hasta su uso, porque todo contacto con el aire favorece la oxidación a disulfuro.
Quien prepare disoluciones debería emplear recipientes libres de metales y no dejar la preparación reposando largo tiempo. Un pH ligeramente ácido ralentiza la oxidación del tiol respecto a condiciones neutras o básicas. Para mediciones comparativas a lo largo de varios días conviene preparar disolución fresca en lugar de seguir usando una disolución madre.
Los estuches disponibles
Se ofrece Glutathion 10 Vial con 600 mg en 4 ml cada uno. La cantidad indicada corresponde al contenido de glutatión por unidad. El certificado de análisis puede consultarse antes del pedido, si existe para ese lote.
Entrega a los Estados miembros
Se envía a España y a los demás países de la Unión Europea en embalaje térmicamente estable. El número de lote del envase permite localizar el documento de control correspondiente.
Preguntas frecuentes sobre glutatión y TAD 600
¿De qué aminoácidos se compone el glutatión?
De glutamato, cisteína y glicina. Los tres componentes forman un tripéptido de fórmula C10H17N3O6S y masa molar de 307,32 g/mol.
¿Qué tiene de particular el enlace peptídico gamma?
La cisteína cuelga del grupo carboxilo de la cadena lateral del glutamato y no de su alfa-carboxilo. Ese enlace amida inusual protege la molécula de la hidrólisis por peptidasas.
¿En qué se diferencian GSH y GSSG?
GSH es la forma reducida con grupo tiol libre y GSSG la forma oxidada de tipo disulfuro, con dos moléculas unidas. Más del 90 por ciento del conjunto está como GSH.
¿Cómo vuelve el GSSG a GSH?
Por medio de la glutatión reductasa, según la ecuación NADPH + GSSG + H2O a 2 GSH + NADP+ + OH-. La regeneración depende así de la disponibilidad de NADPH.
¿Qué concentración alcanza en la célula?
En el citoplasma, entre 0,5 y 10 milimoles por litro. Fuera de la célula queda en 2 a 20 micromoles por litro, unos tres órdenes de magnitud por debajo.
¿Qué enzimas sintetizan el glutatión?
La glutamato-cisteína ligasa en el primer paso, limitante de la velocidad, y la glutatión sintetasa en el segundo. Ambos pasos consumen ATP.
¿Qué significa la cifra 600 de TAD 600?
Alude al contenido de 600 miligramos de glutatión por unidad. Químicamente se trata de la misma sustancia con número CAS 70-18-8.
¿Por qué un certificado debería indicar GSH y GSSG por separado?
Porque el dato de contenido total puede permanecer igual mientras la relación se ha desplazado a favor del disulfuro. Solo el desglose revela el estado de oxidación del lote.
Research Use Only. El material aquí ofrecido es sustancia de referencia para el trabajo científico de laboratorio y la medición analítica comparativa. Queda excluida su aplicación en personas o animales, así como todo uso para detectar, tratar o prevenir enfermedades. En España y la Unión Europea no existe autorización conforme a la legislación de medicamentos. Esta página no facilita datos de dosis, pautas de aplicación ni beneficios previsibles. El suministro se dirige exclusivamente a entidades y personas con la cualificación técnica correspondiente.
Los datos sobre composición, enlace amida gamma, número CAS, fórmula molecular, masa molar, relación GSH y GSSG, glutatión reductasa, intervalos de concentración, enzimas de biosíntesis y disponibilidad oral siguen bibliografía científica de libre acceso sobre el glutatión. Los valores válidos para su lote figuran en el certificado de análisis correspondiente.