Oxytocine kopen – het cyclische nonapeptide met disulfidebrug
Oxytocine kopen online in Nederland
Oxytocine kopen in onze winkel. Lage prijs en discrete verzending. Oxytocine bestellen is veilig, snel en discreet bij winkel online in Nederland!
Oxytocine is een cyclisch nonapeptide met de sequentie cysteïne-tyrosine-isoleucine-glutamine-asparagine-cysteïne-proline-leucine-glycine-amide, geregistreerd onder CAS-nummer 50-56-6. Het was de eerste verbinding in zijn soort die ooit synthetisch is gemaakt. Wie oxytocine kopen wil, vindt op deze pagina de structuurchemie van dit molecuul, de nauwe verwantschap met vasopressine en de analytische eisen die de disulfidebrug stelt.
De naam komt uit het Grieks
De benaming bestaat uit twee Griekse woorden: oxús voor scherp of snel en tókos voor geboorte. De naam verwijst daarmee naar het verband waarin de stof voor het eerst werd beschreven.
Die herkomst verklaart ook waarom de benaming niets te maken heeft met de toeschrijvingen die in populaire beschrijvingen rond dit molecuul circuleren. De naamgeving volgt een verloskundige waarneming en geen duiding.
Een nonapeptide met ringstructuur
Negen aminozuurresten vormen de keten. Hun bijzonderheid is dat zij niet lineair blijft: een disulfidebrug verbindt de twee cysteïneresten op positie één en zes met elkaar. Zo ontstaat een ring van zes resten waaraan een staart van nog drie resten hangt die op een zuuramide eindigt.
Die architectuur van ring en staart is het bouwprincipe van een hele hormoonfamilie. Zij verklaart tegelijk waarom het molecuul ondanks zijn geringe omvang een omschreven ruimtelijke gedaante bezit: de ringsluiting beperkt de beweeglijkheid van de keten aanzienlijk.
Twee aminozuren verschil met vasopressine
De structuur van oxytocine lijkt sterk op die van de vasopressines. Ook vasopressine is een nonapeptide met disulfidebrug, en de aminozuursequentie verschilt slechts op twee posities.
| Positie | Oxytocine | Vasopressine |
|---|---|---|
| 1 | cysteïne | cysteïne |
| 2 | tyrosine | tyrosine |
| 3 | isoleucine | fenylalanine |
| 4 | glutamine | glutamine |
| 5 | asparagine | asparagine |
| 6 | cysteïne | cysteïne |
| 7 | proline | proline |
| 8 | leucine | arginine |
| 9 | glycine-amide | glycine-amide |
Zeven van de negen posities zijn gelijk. Afwijkingen zijn er alleen op positie drie en op positie acht. Opmerkelijk is daarbij de aard van het verschil op positie acht: oxytocine draagt daar het ongeladen leucine, vasopressine het basische arginine. Eén enkele lading scheidt beide moleculen.
Waarom die gelijkenis tot kruisreacties leidt
Twee zo gelijkende moleculen laten zich door biologische systemen niet volmaakt zuiver uit elkaar houden. Beschreven zijn kruisreacties in beide richtingen: oxytocine bezit een lichte antidiuretische functie, en hoge vasopressinespiegels kunnen baarmoedercontracties uitlokken.
Voor het laboratoriumwerk volgt daaruit een concrete waarschuwing. Immunologische aantoningsmethoden die tegen een van beide peptiden zijn gericht, kunnen op het andere aanslaan. Wie met antilichamen werkt, hoort de opgegeven kruisreactiviteit in het datablad van de assay te controleren in plaats van haar te veronderstellen.
Kerncijfers van het ringpeptide
| Parameter | Waarde |
|---|---|
| CAS-nummer | 50-56-6 |
| Brutoformule | C43H66N12O12S2 |
| Molaire massa | 1007,19 g/mol |
| Aantal resten | negen |
| Ringsluiting | disulfidebrug tussen cysteïne 1 en 6 |
| C-terminus | glycine-amide |
| Gen | OXT |
| Dragereiwit in de voorloper | neurofysine I |
| Receptor | OT-R, G-eiwitgekoppeld |
| Gerapporteerde halfwaardetijd | 1 tot 6 minuten intraveneus, ongeveer 2 uur intranasaal |
| Verschil met vasopressine | twee posities |
| Verschijningsvorm | lyofilisaat |
Biosynthese, OXT-gen en neurofysine I
Het peptide wordt als inactief voorlopereiwit vanuit het OXT-gen gesynthetiseerd. Dat voorlopereiwit bevat tegelijk het dragereiwit neurofysine I.
Die koppeling is een terugkerend principe bij kleine peptidehormonen: het eigenlijke peptide is te klein om alleen te worden vervoerd en opgeslagen, en komt daarom samen met een dragereiwit uit dezelfde voorloper vrij. Voor de analyse van biologische monsters betekent dat dat neurofysine I als begeleidende grootheid kan worden meebepaald.
Waar het peptide wordt gevormd en welke receptor het bindt
Oxytocine wordt gevormd in magnocellulaire neurosecretoire cellen van de nucleus supraopticus en de nucleus paraventricularis. Beide liggen in de hypothalamus.
De bijbehorende oxytocinereceptor, afgekort OT-R, is een G-eiwitgekoppelde receptor. Hij behoort daarmee tot dezelfde grote receptorklasse als de meeste doelwitten van kortketenige peptidehormonen.
De eerste synthese van een polypeptidehormoon
De wetenschapshistorische betekenis van dit molecuul ligt minder in zijn functie dan in de bereiding ervan. Vincent du Vigneaud bepaalde de aminozuursequentie en voerde in 1953 de synthese uit. Oxytocine was daarmee het eerste polypeptidehormoon dat ooit is gesynthetiseerd.
Voor dat werk ontving du Vigneaud in 1955 de Nobelprijs voor Scheikunde. Het bewijs dat een hormoon in het laboratorium uit zijn bouwstenen valt op te bouwen en daarna dezelfde eigenschappen vertoont als het natuurlijke, was de grondslag van de gehele latere peptidechemie. Elk synthetisch peptide in de handel van vandaag staat in die lijn.
De disulfidebrug als analytisch kernprobleem
Wat het molecuul structureel bijeenhoudt, is tegelijk zijn gevoeligste plek. Een disulfidebrug laat zich reduceren, en daarbij ontstaan twee vrije thiolgroepen. De massa stijgt met twee dalton en de ringstructuur is verloren.
Ernstiger is een tweede route: twee geopende moleculen kunnen zich tot een dimeer verbinden waarbij de bruggen tussen in plaats van binnen de moleculen lopen. Zo'n dimeer bezit dezelfde brutoformule als twee intacte monomeren en dezelfde bouwstenen, maar een volkomen andere gedaante.
Precies daar loopt een controle vast die alleen de massa nagaat. Zichtbaar wordt het verschil in de chromatografie, omdat het dimeer als aanzienlijk groter molecuul anders elueert, en in een bepaling van vrije thiolgroepen, die bij het correct gesloten molecuul naar nul moet gaan.
Controle van identiteit en gehalte
Een degelijke controle voor oxytocine omvat drie niveaus. Ten eerste de zuiverheid met omgekeerde-fase-HPLC en een chromatogram dat nevenpieken ook dicht bij de hoofdpiek oplost. Ten tweede de massabevestiging. Ten derde, en dat is het vaak ontbrekende punt, een bewijs van de juiste ringsluiting.
Dat derde punt is aan te tonen via het bewijs van de afwezigheid van vrije thiolgroepen of via een chromatogram dat de monomeerpiek netjes van hoogmoleculaire fracties scheidt. Vraag het analysecertificaat vóór de bestelling op wanneer uw vraagstelling op de juiste conformatie is aangewezen.
Bewaren na ontvangst
Het lyofilisaat wordt diepgevroren, droog en in de ongeopende originele flacon bewaard. Reducerende omstandigheden moeten consequent worden vermeden, omdat zij de disulfidebrug aantasten. Wie buffers aanmaakt, doet er goed aan na te gaan of daarin reductiemiddelen als dithiothreitol of mercapto-ethanol zitten, want die openen de ring zonder mankeren.
Gereconstitueerde oplossingen worden gekoeld gehouden en zonder uitstel gebruikt. Sporen van metaalionen en alkalische omstandigheden bevorderen de uitwisseling van disulfidebindingen, zodat een neutrale tot licht zure aanmaak en metaalvrije vaten de betrouwbaarder keuze zijn.
Het assortiment van deze pagina
Gevoerd wordt Endogenic Oxitocin 10 Mg. De opgave in milligram slaat op de ingewogen hoeveelheid peptide. Bij elke charge hoort een analysecertificaat dat vóór de bestelling is op te vragen.
Bestellen via deze pagina
Er wordt verzonden naar Nederland en naar de verdere landen van de Europese Unie in temperatuurstabiele omverpakking. Aan de hand van het chargenummer op het etiket is het passende controlerapport toe te wijzen.
Veelgestelde vragen over oxytocine
Waar komt de naam vandaan?
Uit het Grieks: oxús betekent scherp of snel, tókos betekent geboorte. De benaming gaat terug op het verband waarin de stof voor het eerst werd beschreven.
Hoeveel aminozuren bevat het molecuul?
Negen. De sequentie luidt cysteïne-tyrosine-isoleucine-glutamine-asparagine-cysteïne-proline-leucine-glycine-amide, en een disulfidebrug verbindt de twee cysteïneresten.
Waarin verschilt oxytocine van vasopressine?
Op precies twee posities. Op positie drie staat isoleucine in plaats van fenylalanine, op positie acht leucine in plaats van arginine. De overige zeven resten zijn gelijk.
Waarom bestaan er kruisreacties tussen beide?
Omdat de moleculen structureel sterk op elkaar lijken. Oxytocine heeft een lichte antidiuretische functie en hoge vasopressinespiegels kunnen baarmoedercontracties uitlokken.
Wie heeft oxytocine als eerste gesynthetiseerd?
Vincent du Vigneaud bepaalde de sequentie en voerde in 1953 de synthese uit. Het was het eerste polypeptidehormoon dat synthetisch werd gemaakt; in 1955 ontving hij daarvoor de Nobelprijs voor Scheikunde.
Wat is neurofysine I?
Het dragereiwit dat in hetzelfde voorlopereiwit uit het OXT-gen is gecodeerd en samen met het peptide ontstaat.
Waarom is de ringsluiting analytisch zo belangrijk?
Omdat een geopend of verkeerd verknoopt molecuul dezelfde bouwstenen bevat en bij een dimeer zelfs dezelfde brutoformule oplevert. Alleen chromatografie en een thiolbepaling tonen het verschil.
Welke halfwaardetijd wordt gerapporteerd?
Opgegeven worden één tot zes minuten bij intraveneuze en ongeveer twee uur bij intranasale toediening. Die waarden komen uit de farmacologische literatuur.
Research Use Only. Het hier gevoerde materiaal is referentiestof voor wetenschappelijk laboratoriumwerk en analytische vergelijkingsmeting. Toepassing bij mensen of dieren is uitgesloten, evenals elk gebruik om ziekten op te sporen, te behandelen of te voorkomen. Het hier geleverde materiaal is geen geneesmiddel en bezit geen registratie op grond van de geneesmiddelenwetgeving; geregistreerde geneesmiddelen met de werkzame stof oxytocine zijn daarvan strikt te onderscheiden en uitsluitend op doktersvoorschrift via de apotheek verkrijgbaar. Gegevens over dosering, toedieningsschema of te verwachten nut geeft deze pagina bewust niet. Er wordt uitsluitend geleverd aan instanties en personen met de passende vakinhoudelijke kwalificatie.
Gegevens over sequentie, disulfidebrug, CAS-nummer, brutoformule, molaire massa, OXT-gen, neurofysine I, vormingsplaats, receptor, halfwaardetijden, naamsherkomst en over de eerste synthese door du Vigneaud en de vergelijking met vasopressine volgen vrij toegankelijke vakliteratuur over oxytocine en vasopressine. De cijfers van de geleverde charge staan in het meegeleverde document.