Ligandrol (LGD-4033) kopen – niet-steroïdale SARM met pyrrolidinyl-benzonitril-kern
Ligandrol (LGD-4033) kopen online in Nederland
Ligandrol (LGD-4033) kopen in onze winkel. Lage prijs en discrete verzending. Ligandrol (LGD-4033) bestellen is veilig, snel en discreet bij winkel online in Nederland!
Ligandrol, in de vakliteratuur aangeduid als LGD-4033, is een niet-steroïdale selectieve androgeenreceptormodulator met CAS-nummer 1165910-22-4. Wie Ligandrol (LGD-4033) kopen wil, vindt op deze pagina de structuurgegevens, de gepubliceerde onderzoeksbevindingen, de registratiestatus en de aantoonbaarheid van deze stof, met vermelding van de bronnen.
In één oogopslag
- Stofklasse: niet-steroïdale SARM
- Kernstructuur: pyrrolidinyl-benzonitril
- CAS-nummer: 1165910-22-4
- Brutoformule: C14H12F6N2O, molaire massa 338,3 g/mol
- Ontwikkelingscodes: LGD-4033, VK5211
- Eliminatiehalfwaardetijd: 24 tot 36 uur
- Registratie: geen, voor geen enkele medische toepassing
- Dopingstatus: op de verbodslijst van het WADA
- Bewaring van de handelsformaten: kamertemperatuur, droog, tegen licht beschermd
- Levering: uitsluitend als referentiemateriaal voor laboratoriumdoeleinden
Wat is LGD-4033?
LGD-4033 is een selectieve androgeenreceptormodulator, afgekort SARM. De verbinding draagt naast de naam Ligandrol de ontwikkelingscode VK5211. Chemisch gaat het om een niet-steroïdale SARM met een pyrrolidinyl-benzonitril-kernstructuur. Zij is voor geen enkele medische toepassing geregistreerd en was in 2023 niet als vergund geneesmiddel beschikbaar.
De term Ligandrol is geen officiële werkzame-stofnaam, maar de aanduiding waaronder de stof buiten de klinische ontwikkeling circuleert. In onderzoekspublicaties staat steevast de afkorting LGD-4033.
Chemische kerngegevens en identificatoren
| Parameter | Waarde |
|---|---|
| CAS-nummer | 1165910-22-4 |
| Brutoformule | C14H12F6N2O |
| Molaire massa | 338,3 g/mol |
| Chemische naam | 4-[(2R)-2-[(1R)-2,2,2-trifluor-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-yl]-2-(trifluormethyl)benzonitril |
| Stofklasse | niet-steroïdale SARM |
| Kernstructuur | pyrrolidinyl-benzonitril |
| Ontwikkelingscodes | LGD-4033, VK5211 |
| Catalogus-zuiverheid van de analysestandaard | doorgaans vanaf 98 procent |
| Bewaring van de handelsformaten | kamertemperatuur, droog, tegen licht beschermd |
| Langdurige bewaring van de zuivere standaard | catalogusopgave min 20 graden Celsius |
| Verschijningsvorm | kristallijne vaste stof |
De brutoformule toont twee trifluormethyl- respectievelijk trifluorethyl-eenheden: zes fluoratomen op veertien koolstofatomen is voor een molecuul van deze omvang een hoog aandeel. Fluorsubstitutie wordt in de geneesmiddelenchemie ingezet om posities af te schermen tegen oxidatieve afbraak, en verklaart een deel van de lange verblijfsduur van deze verbinding.
Wie de stof heeft ontwikkeld
LGD-4033 werd ontwikkeld door Ligand Pharmaceuticals. De verdere ontwikkeling ligt bij Viking Therapeutics, waar de verbinding onder de code VK5211 wordt gevoerd. De stof komt daarmee uit een regulier farmaceutisch ontwikkelingsprogramma en niet uit de voedingssupplementenbranche, een punt dat in de discussie over SARMs geregeld door elkaar loopt.
Wat de gepubliceerde studies hebben gemeten
Over LGD-4033 bestaan gepubliceerde klinische gegevens uit twee ontwikkelingsfasen. Beide beschrijven onderzoek in omschreven studiegroepen en zijn geen uitspraak over gebruik buiten dat kader.
Het fase 1-onderzoek van Basaria en medewerkers uit 2013 omvatte 76 gezonde jonge mannen en liep over 21 dagen. Vastgelegd werden veiligheid, farmacokinetiek en effecten van de verbinding. Aan de bovenkant van het onderzochte doseringsbereik nam de vetvrije lichaamsmassa binnen drie weken toe met 1,2 kilogram.
Een fase 2-onderzoek bij 108 patiënten na een heupfractuur, waarvan 83 vrouwen en 25 mannen met een gemiddelde leeftijd van 77 jaar, liep over twaalf weken. De voor placebo gecorrigeerde toename van de vetvrije massa bewoog zich dosisafhankelijk tussen 4,8 en 9,1 procent. De verbinding werd als goed verdraagbaar beschreven, bij gelijktijdige verbetering van functionele prestatieparameters.
Deze studiegroep, overwegend vrouwen in het achtste levensdecennium na een botbreuk, verdient uitdrukkelijk aandacht voordat cijfers uit dat onderzoek naar andere groepen worden overgebracht. Deze pagina maakt die overdracht niet.
Welke laboratoriumparameters in het fase 1-onderzoek veranderden
Het meest onthullende deel van de fase 1-gegevens betreft niet de spiermassa, maar de hormoon- en lipidewaarden. Het onderzoek maakte een helder onderscheid tussen parameters die dosisafhankelijk daalden en parameters die onaangetast bleven.
| dosisafhankelijk gedaald | onveranderd |
|---|---|
| totaal testosteron | LH |
| vrij testosteron | totaal cholesterol |
| FSH | LDL-cholesterol |
| SHBG | PSA |
| HDL-cholesterol | |
| Gegevensbasis: fase 1-onderzoek bij 76 gezonde jonge mannen gedurende 21 dagen (Basaria e.a., 2013) | |
Opvallend is de combinatie van gedaald totaal testosteron en gedaald FSH bij onveranderd LH. Even opvallend is de daling van het HDL-cholesterol bij onveranderd totaal- en LDL-cholesterol: een bepaling die zich tot het totale cholesterol beperkt, had die verschuiving niet zichtbaar gemaakt.
Halfwaardetijd en detectievenster
Voor LGD-4033 wordt een eliminatiehalfwaardetijd van 24 tot 36 uur opgegeven. Dat is voor een stof van deze molecuulgrootte een hoge waarde en heeft een rechtstreeks gevolg voor de dopinganalyse.
| Halfwaardetijd 24 uur | Halfwaardetijd 36 uur | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Dag 1 |
|
50 % |
|
63 % | ||||
| Dag 2 |
|
25 % |
|
39,7 % | ||||
| Dag 3 |
|
12,5 % |
|
25 % | ||||
| Dag 4 |
|
6,3 % |
|
15,7 % | ||||
| Dag 5 |
|
3,1 % |
|
9,9 % | ||||
| Dag 6 |
|
1,6 % |
|
6,3 % | ||||
| Dag 7 |
|
0,8 % |
|
3,9 % | ||||
| Rekenkundige resthoeveelheid bij eenvoudige eliminatie van de eerste orde, afgeleid uit de gerapporteerde halfwaardetijd. Geen meetgegevens. | ||||||||
De waarden in de tabel zijn rekenkundig afgeleid uit de gerapporteerde halfwaardetijd en beschrijven het theoretische verloop van een eenvoudige eliminatie van de eerste orde. Zij tonen waar het in de analyse om draait: na een week ligt de rekenkundige resthoeveelheid in het bereik van enkele procenten, en moderne massaspectrometrische methoden werken ver onder die drempel. De stof blijft daardoor aanzienlijk langer aantoonbaar dan de halfwaardetijd alleen doet vermoeden.
Registratiestatus
LGD-4033 is voor geen enkele medische toepassing geregistreerd en was in 2023 niet als vergund geneesmiddel beschikbaar. Het gaat dus niet om een receptplichtig geneesmiddel, maar om een stof zonder enige registratiestatus.
De Amerikaanse geneesmiddelenautoriteit FDA verzond op 23 oktober 2017 waarschuwingsbrieven aan de bedrijven Infantry Labs en Panther Sports Nutrition. Het verwijt luidde dat zij LGD-4033 ten onrechte als voedingssupplement in plaats van als geneesmiddel hadden aangeduid. De indeling door de autoriteit is daarmee eenduidig gedocumenteerd.
Dopingstatus en gedocumenteerde gevallen
LGD-4033 staat op de verbodslijst van het Wereldantidopingagentschap. Positieve bevindingen bij topsporters zijn meermaals openbaar gedocumenteerd.
| Jaar | Persoon | Sport |
|---|---|---|
| 2017 | Joakim Noah | basketbal, NBA |
| 2019 | Shayna Jack | zwemmen |
| 2020 | Nicolás Jarry | tennis |
| 2024 | Tristan Thompson | basketbal, NBA |
De spanne van 2017 tot 2024 laat zien dat het niet om losse gevallen uit een afgesloten episode gaat. Wie zich in een dopinggecontroleerde omgeving beweegt, hoort de combinatie van verbodslijstvermelding en lange aantoonbaarheid te kennen.
Wat SARMs van anabole steroïden onderscheidt
| Kenmerk | LGD-4033 | Anabole steroïden |
|---|---|---|
| Grondskelet | niet-steroïdaal, pyrrolidinyl-benzonitril | steroïdskelet van vier ringen |
| Doelstructuur | androgeenreceptor | androgeenreceptor |
| Aromatisering tot oestrogenen | structureel niet mogelijk | per verbinding mogelijk |
| Registratiestatus | geen | deels geregistreerde geneesmiddelen |
| WADA-verbodslijst | vermeld | vermeld |
Het beslissende structurele verschil ligt in het grondskelet. Omdat LGD-4033 geen steroïdskelet bezit, ontbreekt de stof de chemische voorwaarde voor omzetting in oestrogenen door het enzym aromatase. Dat is een uitspraak over structuur en geen uitspraak over verdraagbaarheid.
Bekende ongewenste effecten
In de literatuur beschreven zijn hoofdpijn, een droge mond, ongunstige veranderingen van de bloedvetten, gedaald testosteron alsook verhoogde leverenzymwaarden en levertoxiciteit.
Bij de lever is een onderscheid van belang dat vaak vervaagt: in de tot nu toe uitgevoerde klinische studies werden voor LGD-4033 geen verhoogde leverenzymwaarden gemeld. Wel zijn meerdere casusbeschrijvingen van levertoxiciteit gepubliceerd in verband met niet-medisch gebruik. Beide uitspraken staan naast elkaar en spreken elkaar niet tegen: zij beschrijven verschillende gebruiksscenario's en verschillende gegevenskwaliteit.
Producten en formaten in deze categorie
Gevoerd worden drie formaten: Novus Labs LGD-4033, Endogenic LGD-4033 met 20 mg per ml in 30 ml als orale druppels en Pro Nutrition LGD-4033 met 10 mg in 60 tabletten. De opgaven betreffen het gedeclareerde gehalte per verpakkingseenheid.
Voor het analytische werk is de formaatkeuze niet onverschillig. Een vloeibare formulering brengt een oplosmiddelsysteem mee waarvan de samenstelling de chromatografie beïnvloedt; een tabletformulering bevat hulpstoffen die vóór een meting moeten worden afgescheiden. Van elke charge kan het analysecertificaat worden opgevraagd.
Bewaring en hantering
Hier circuleert een wijdverbreid misverstand dat zich eenvoudig laat oplossen. SARMs hoeven niet gekoeld of ingevroren te worden. De handelsformaten van deze categorie, tabletten en druppels, worden bij kamertemperatuur bewaard, droog, tegen licht beschermd en in de gesloten originele verpakking. Een koelkast is daarvoor niet alleen overbodig maar eerder schadelijk: bij het uitnemen slaat condens neer op de koude verpakking, en vocht is bij vaste formuleringen een relevantere storingsfactor dan warmte.
De in chemicaliëncatalogi te vinden opgave van min 20 graden Celsius betreft iets anders: de zuivere kristallijne analysestandaard bij meerjarige bewaring in het laboratorium. Zij is geen voorschrift voor een kant-en-klaar geformuleerd handelsproduct en laat zich daar niet op overbrengen.
Gefluoreerde aromaten zoals LGD-4033 zijn tegenover hydrolyse betrekkelijk robuust. Wat de stof eerder aantast, zijn directe zoninstraling, blijvend hoge temperaturen en open verpakkingen. Voor vloeibare formaten geldt bovendien dat het oplosmiddelsysteem na verloop van tijd kan verdampen, waardoor de concentratie verschuift: een goed sluitende dop is hier het belangrijkste punt.
Levering en verzending
De verzending gaat naar Nederland en naar de verdere lidstaten van de Europese Unie. Het opgedrukte chargenummer verwijst naar het passende controledocument in het archief.
Veelgestelde vragen over Ligandrol en LGD-4033
Zijn Ligandrol en LGD-4033 hetzelfde?
Ja. LGD-4033 is de aanduiding uit de ontwikkeling en de vakliteratuur, Ligandrol de daarbuiten gangbare naam. Een derde code voor dezelfde verbinding is VK5211.
Waar staat de afkorting SARM voor?
Voor selectieve androgeenreceptormodulator. LGD-4033 behoort tot de niet-steroïdale vertegenwoordigers van die groep en bezit een pyrrolidinyl-benzonitril-kernstructuur.
Wie heeft LGD-4033 ontwikkeld?
Ligand Pharmaceuticals. De verdere ontwikkeling gebeurt door Viking Therapeutics onder de code VK5211.
Is LGD-4033 als geneesmiddel geregistreerd?
Nee. De verbinding is voor geen enkele medische toepassing geregistreerd en was in 2023 niet als vergund geneesmiddel beschikbaar.
Moet LGD-4033 gekoeld worden bewaard?
Nee. Tabletten en druppels worden bij kamertemperatuur droog en tegen licht beschermd bewaard. De catalogusopgave van min 20 graden Celsius betreft uitsluitend de zuivere analysestandaard in het laboratorium.
Hoe lang is de halfwaardetijd?
Opgegeven worden 24 tot 36 uur. De werkelijke aantoonbaarheid in dopingcontroles reikt duidelijk verder dan die periode, omdat analytische methoden zeer geringe resthoeveelheden registreren.
Staat LGD-4033 op de dopinglijst?
Ja, de stof staat op de verbodslijst van het Wereldantidopingagentschap. Positieve bevindingen zijn van 2017 tot 2024 meermaals openbaar gedocumenteerd.
Wat houden de FDA-waarschuwingsbrieven van 2017 in?
De FDA maakte op 23 oktober 2017 bij twee bedrijven bezwaar tegen het aanduiden van LGD-4033 als voedingssupplement in plaats van als geneesmiddel.
Research Use Only. Het hier gevoerde materiaal is referentiestof voor wetenschappelijk laboratoriumwerk en analytische vergelijkingsmeting. Toepassing bij mensen of dieren is uitgesloten, evenals elk gebruik om ziekten op te sporen, te behandelen of te voorkomen. In Nederland en de Europese Unie bestaat geen registratie op grond van de geneesmiddelenwetgeving. Gegevens over dosering, toedieningsschema of te verwachten nut geeft deze pagina bewust niet. Er wordt uitsluitend geleverd aan instanties en personen met de passende vakinhoudelijke kwalificatie.
Bijgewerkt in september 2026. Gegevens over stofklasse, kernstructuur, chemische naam, ontwikkelaars, ontwikkelingscodes, studiegroepen en resultaten van het fase 1- en fase 2-onderzoek, halfwaardetijd, registratiestatus, FDA-waarschuwingsbrieven, WADA-vermelding, dopinggevallen en ongewenste effecten volgen vrij toegankelijke vakliteratuur over LGD-4033. CAS-nummer, brutoformule, molaire massa en gegevens over zuiverheid en bewaring komen uit catalogusgegevens van fabrikanten van referentiemateriaal. De verloopwaarden in de afbraaktabel zijn rekenkundig afgeleid uit de gerapporteerde halfwaardetijd en geen meetgegevens. De voor uw verpakkingseenheid geldende waarden staan in het bijbehorende analysecertificaat.